Действие разворачивается в небольшом городке штата Массачусетс в 1960-е годы. Главная героиня, застенчивая и замкнутая Айileen, проводит дни в скучной и однообразной рутине: она работает секретаршей в мужской исправительной колонии, а дома ухаживает за отцом, страдающим от алкоголизма. Мир девушки ограничен серыми улицами городка, серыми стенами тюремного учреждения и её собственными...
